经过安庆那场恶战后，曾国藩用兵更加谨慎，步步求稳。经过那场杀得尸山血海生死大战后，大多数湘军将领也低调了许多，亦或叫锐气大减，专讲持重，不肯涉险犯难。唯独九帅曾国荃在安庆之战中尝到了甜头，贪欲大盛，急于建立更大功业，不惜霸蛮冒险，将进攻的矛头转向了太平天国王都、龙盘虎踞、恃长江天险的石头城天京。
同治元年四月二十五日，逐次肃清外围太平军营屯后， 曾国荃率麾下吉字营大军进驻天京城外不远的板桥一带时，曾国藩担心他孤军冒进，于五月初致信曾国荃，令其原地屯扎，按兵勿动，等待满洲悍将多隆阿的黑龙江马队赶至后再发动进攻。
多隆阿长期配合湘军与太平军鏖战，深知曾国荃蛮横跋扈，很难相处，加上曾氏兄弟经常让自己率部前驱与长毛苦战，最终由他们兄弟收功，所以不愿与曾国荃合围打天京。恰好陕西有一股来自四川的农民--军冲州撞府，多隆阿便借故平叛率军西去了。多隆阿不告而别，加深了曾国藩的忧虑，却正中曾国荃下怀，因为这样就不会有人和他争功了。
曾国荃率吉字营约三万人独扎雨花台，再次围困天京时，因城池高大坚固，己方兵力严重不足，既无力攻城，亦无力围点打援，一时间进退失据，很快陷入被动挨打的窘境 。
好不容易坚持到同治元年秋天，或因战死者太多，又来不及掩埋， 在长江南岸的各军中闹起了瘟疫，传染速度奇快，不多时湘军各部都被殃及，鲍超的霆军最重，大部分将士均被疫疾放倒 ，接着鲍超、曾国荃、张运兰、杨载福等将帅纷纷病倒，左宗棠的楚军以及彭玉麟、杨载福的湘军水师也被瘟疫困扰，将士病倒者无数，几乎失去了战斗力。屯兵坚城下的曾国荃吉字营也被瘟疫袭击，染疫者几乎达到30%， 且孤立无援，处境悬危。
当曾国荃进驻雨花台再次围困天京时，太平天国忠王李秀成正率领江浙太平军在上海郊区与英法军队、华尔的洋枪队以及李鸿章的淮军鏖战。听说天京又遭包围，曾召集众将在苏州集会，商讨对策，李秀成认为湘军已在安徽、江苏战场投入十万之众，且购置了大量的洋枪洋炮，实力已今非昔比，目前无法彻底战胜湘军，决定先拿下富庶的上海，两年后再去解救天京之围，眼下设法往天京城内多运些粮食及弹药等作战物资就能助其支撑下去了。
曾国荃像。
但洪秀全否定了李秀成的意见，不停地下令催促他率军紧急赴援。李秀成本一心一意经营江浙，对驰援天京并不热心，在洪天王的一再严厉催逼下，他无奈在其统辖地进行动员，除留少量人马在上海郊外与中外军队对峙、周旋外，自己亲率十三名将领二十万主力大军驰奔上游以解天京之围。
就在这极度危殆的局势下，李秀成对救援天京的问题上仍然表现得勉强、消极，他不顾大局，本位思想严重，或小农眼光局限，反映了他留恋自己的一亩三分地，轻视上游天京的战略思维之局限性。直到天京再次被“曾铁桶”围困，李秀成仍未意识到问题的严重性，继续谋求自己在下游的发展。
当时庐州被清军攻陷，缺乏政治经验的陈玉成被叛徒苗沛霖诱骗抓获，旋即被胜保肢解 ，长江北岸的太平军地盘几乎全部沦陷，只有零星太平军在那活动，洪秀全若想保住天京这一大本营，也只有依靠李秀成的江浙太平军支持了，因而再次与李秀成的想法产生冲突，有了矛盾。 在天王的严令下，李秀成虽然屈从了，但他的消极思想并未褪去，就不能不对之后的战斗产生很大的影响。
《太平军战纪》记载，李秀成率领的主力大军从同治元年闰八月二十日起，对曾国荃雨花台湘军大营展开了轮番猛攻，前后围攻了四十六天，战斗进行的异常激烈、残酷，太平军将士轮番冲锋，枪炮轰鸣，前仆后继，前面的士卒中弹僵仆，后面的踏着同袍的尸体继续冲锋，湘军构筑的壕墙内外尸积如山，血流成河，曾国荃抱病指挥，不论染病的、负伤的，只要能动弹的将士一律挺枪作战，人人咬牙拼杀，死战不退，将湘军凶悍顽梗，生死看淡，“扎死寨，打呆仗”的霸蛮精神发挥到极致。。。。
太平军也是表现出顽强奋战的精神，官兵皆杀红了眼，有时甚至昼夜不停地发起攻击，但又被曾国荃孤军一次次击退，阵地内外真个是尸山血海，却始终未能突破曾国荃吉字营挖筑的一道道长壕。
最终，李秀成以缺乏冬衣为由请求撤入天京城内，他从雨花台撤围后又搞了一次“扫北”行动，企图吸引曾国荃分兵追击，以缓解天京之围，结果被湘军水师将领彭玉麟识破并设伏，在绕了一大圈退回南岸时遭湘军水师的突然袭击，死伤十几万精壮将士，损失极其惨重。李秀成率先期渡江的数千军队退入天京城后，眼睁睁看着对岸的十余万弟兄被湘军围攻，惨遭围杀，却无力救援。
从此之后，大伤元气的太平军再也无力组织对天京大规模的救援行动了。
雨花台之战是天京保卫战的重要一环，攸关全局。是役，李秀成拥有的兵力十倍于曾国荃，武器装备也不比湘军差，一举击垮曾国荃，夺取胜利本是情理中事。令人意想不到的是，李秀成用了46天的时间，在绝对优势下竟然未能摧垮湘军，自己反而受到了严重的损失，“扫北”失利后又突然决定撤围，率残部退入城中。
对此，李秀成自己的解释是，“清妖”壕深垒坚，兵强势大，器械精良，火力凶猛。而太平军粮食不济，缺乏棉衣。
这样解释很是苍白。 当时曾国荃吉字营仅有三万左右人马，孤立无援，军中瘟疫流行，病死受伤者众，能提枪作战者不足一半。当时苏浙粮道未断，天京城的粮食还未出现大问题，援军不至于吾粮可食。当时江苏地区只是深秋，还没到冬季，援军不至于非得穿棉衣才能作战，足可支撑一段时间。
雨花台战役大败亏输的原因在于太平军后期新兵素质良莠不齐，战斗力严重下降，主帅李秀成对这次战争的重要意义认知严重不足。李秀成缺乏大局观，从他对陈玉成孤军奋战却见死不救就可窥一斑。他对形势判断失误，行动迟缓，拖拖拉拉长达三个月才极不情愿地回援天京。如果他在曾国荃刚到天京城下就迅速率军出征，果断快进，集中优势兵力围歼尚未在雨花台站稳脚跟的曾国荃吉字营，破解天京之围是没有问题的。
历史给了李秀成 机会，患得患失的他没把握住。他一心只想经营苏福省，他的军队久居江南膏腴之地，素质变差，斗志远远下降，新加入者战力远不如两广老战士，军纪也日益涣散，战斗力与作战效率被严重削弱。
细究李秀成指挥的所有战斗，发现他战略眼光、大局观远不如早期的杨秀清，战术水准与实战能力又不如石达开、陈玉成，甚至不如早期的罗大纲、秦日纲、林凤祥乃至中后期的韦俊、林启容、李世贤。因此， 在处于绝对优势的情况下始终无法突破湘军阵地，最终竟被曾国荃一万多饥疲病弱的湘军击溃，这既是李秀成的宿命，亦是历史的必然。
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