孙元良的第88师打响了淞沪战役的第一枪，率先攻击日本海军陆战队司令部，历时三个月的淞沪战役中国军队伤亡高达250000人，但打碎了日本人“三个月解决中国事变”的梦话。淞沪失利后，日寇上海派遣军和第10军衔尾追来，南京保卫战一触即发。
蒋介石是1937年12月7日凌晨飞离南京的，此时日军对南京外围阵地的进攻已经开始了四天，西路第六师团陷芜湖，正从东、南、西三个方向合围压缩南京防御半径。1943年蒋介石还有一次在空中遭到日本战斗机拦截的历险，左右大惊失色，惟蒋介石正襟读书，甭管真的还是撑的，作为最高军事统帅，镇定的架势还是有的。由于飞机载员不足，他的两个贴身侍卫班迟至12月11日才从下关码头乘船撤离，负责看管船只的宋希濂脑子还算灵光，未予阻拦。
孙元良已于淞沪战役第二阶段被晋升为第72军军长，不过只是架子军，手下的部队仍然还是一个第88师（组建了补充旅），在南京卫戍总司令唐生智的军事地图上，第88师的防区为南京城南的雨花台和城垣的中华门，是日军的主攻方向。该师左翼是俞济时第74军，右翼为王敬久第87师，雨花台山冈上筑有永备国防工事，以重机枪堡为主、战车防御炮碉堡为辅，各碉堡之间以战壕相连，阵地前沿布有雷区。
孙元良中将根据本部实际情况，作如下兵力布署：以第262旅朱赤（黄埔三期）所部和264旅高致嵩（黄埔三期）所部死守雨花台，亲率师直属队和补充旅坐镇中华门。此前，唐生智已颁布“背水一战”命令，下关码头大部船只开往上游，所余船只由第36师切实掌握，未经命令擅自渡江北撤者，格杀勿论。既然如此，各部也做好了决死一战的准备，孙元良的战斗动员很简单：“敌人不是打不死的”。
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1937年12月10日下午1点，在唐生智拒绝了松井石根的最后通牒后，日军第六师团和第114师团对雨花台发起进攻，最先上来的是战力一般的末松茂治中将第114师团，日军先趟了地雷，再被重迫击炮轰，最后是猛烈的机枪火力扫射，每前进一步都要付出巨大代价，几个回合下来，主攻的第150联队战死中佐大队长以下数百人；次日，更加凶恶的第六师团牛岛旅团冈本联队担任进攻主力，在重炮联队没有到达的情况下贸然发起冲锋，又扔下500多具尸体。
“南京大屠杀”元凶之一、战犯谷寿夫率师团主力到达战场后，首先呼叫第三飞行团对雨花台阵地狂轰滥炸，由于雨花台山顶平缓，日机捕捉目标极易，第88师阵地尽毁。随后日军在重炮和坦克的掩护下，发起一波又一波的冲锋，每次冲到山顶又被打下去，然而第88师也出现了可怕的伤亡，两个旅四个团八名正副团长仅存一名，官兵伤亡超过6000人，血战至12月12日上午10时，雨花台阵地失守，朱赤和高致嵩两位旅长力战而死，残部由264旅副旅长廖龄奇（黄埔四期）率领向中华门撤退。
孙元良的南京保卫战历程，是标准的“虎头蛇尾”，发现雨花台陷落后孙元良立即下令炸毁了护城河上的桥梁，致廖龄奇残部无法进城，只能且战且走，绕城撤往下关码头。中华门是南京最坚固的城门，总高超过20米，瓮城中有藏兵洞27个，城门上有88师的标语：誓复国仇（见照片）！然而在现代化的攻城武器面前，古老的南京城墙是无力的，日军在雨花台上架起加农炮，到下午4时即轰破数个缺口，中日两军围绕突破口展开厮杀。
前一天安徽当途陷落，蒋介石即知南京守军已陷死地，嘱江北的顾祝同通知唐生智相机撤退和突围，结果唐生智心理动摇了，12月12日傍晚召集各部队长开会布置撤退，并要求各部队长在撤退令上签字（没有蒋介石的直接命令），孙元良第三个签字。随后唐生智下达了一个愚蠢的口头命令：变更原撤退预案，允第87、第88两师和教总跟随第36师一起自下关码头撤向北岸，要命的是宋希濂却没有接到这个命令！
12月12日晚，两个德械师和教导总队的残部涌向下关，非但渡船极少，宋希濂第36师还奉原命令开枪拦截，长江上的日军舰艇炮火连天，教导总队一名颇多战功的团长竟被活活踩死，其状惨不忍睹。第88师雨花台残部2000人由于不能进城，因祸得福最先到达码头撤出；孙元良则未及中华门陷落，即率师直属队逃往江边，结果被36师拦阻后折回城内，部队被打散。孙元良在后来的回忆录中写到：“带司令部600人从龙潭附近渡江，经泰兴、淮阴等地，于1938年3月下旬到达武汉云云。”--自吹自擂。
实际情况是，孙元良的直属队被打散后，只身一人躲进金陵女子文理学院难民所，后来被德国人拉贝藏于学院一座楼房的阁楼，躲过日军搜捕后，1938年初逃离南京，辗转到达武汉，这一细节已经在后来出版《拉贝日记》中完整的记录下来，可惜当时没有人了解清楚。第264旅副旅长廖龄奇撤至武汉后，面呈蒋介石要求枪毙孙元良，理由就是惊慌失措、放弃部队和临阵脱逃，孙元良随即被陈诚扣押。
颇具讽刺的是，孙元良被审查42天查无实据无罪释放，“告御状”的廖龄奇（转任第74军第58师师长）却在第二次长沙会战后被以“擅离职守”枪决，虽然后来证明是冤案，不过成全了另外一位国军网红：副师长张灵甫，意外得以转正。
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