1975年4月5日，蒋介石逝世。
9月，也就是蒋介石病逝5个月后，宋美龄以赴美就医的名义，带着十几个随从和护士赴美。
次年，蒋介石逝世一周年，宋美龄回台参加。
之后，宋美龄再次赴美，直到10年后，也就是1986年才再次回台。
在美国的这10年间，宋美龄一直住在位于美国纽约东部海岸长岛的一座庄园别墅，这座别墅是孔家的房产，孔祥熙于1943年购置。
因为身份特殊，宋美龄在这里居住了数年，甚少外出，一直都深居简出，只有在打理头发的时候才会去镇上的美容中心，且也只会在周末才会去，因为这个时候居民很少会来镇上。
同时，每次出门宋美龄还会用头巾遮住面部，因此当地人几乎就没有见过她的真容，甚至多数居民压根就不知道宋美龄住在这里。
庄园别墅所在的蓝丁顿时任市长说：“她在这里住了20年（1991年宋美龄再次赴美并又在这里居住许久），却直到她离开的时候人们才知道。”
宋美龄在美生活期间，格外低调。除了上街做头发，或者有时坐车去外面透透气，绝大多数时间，她都是待在偌大的庄园别墅里，每日就是读圣经、弹钢琴、绘画、读书。
1986年10月，宋美龄从美国返台，在蒋经国三子蒋孝勇的陪同下，参加蒋介石的百岁祭奠，并重新住进士林官邸，此后她在台湾生活了五年。
期间，她遭逢了三件对她，对蒋家而言都是沉重打击的事情：
1988年1月13日，蒋经国去世；1989年4月14日，蒋家嫡长孙蒋孝文去世；1991年7月1日，蒋经国次子蒋孝武去世。蒋家3位最重要人物的逝世，给了宋美龄一个非常沉重的打击。
在台湾的五年时间，宋美龄经历了许多事情。
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此次回台她最重要的事情不是为了参加蒋介石的百岁祭奠，而是帮助蒋经国调和与元老派、保守派之间的矛盾，及与蒋经国商讨晚年接班大计，因此回台后她把几乎全部的精力都放在了政治上。蒋经国死后，宋美龄本想推俞国华上位，但最终失败。
为什么要去美国？
1991年9月21日，宋美龄再度离开台湾，赴美国纽约定居。这次离去，宋美龄内心极度不情愿，她原想这次回来便再也不走，就此了此余生。
然而，宋美龄为何又改变了主意呢？
宋美龄为什么要再次离开台湾，且还是在极不情愿的情况下赴美呢？
一、台湾亲族凋零，孤独无依。
我们都知道宋美龄与蒋介石的婚姻虽然长达48年，但却始终没有诞下子嗣，而蒋介石也只有一子，那就是与发妻所生的蒋经国（还有一养子蒋纬国）
蒋经国则生有三子一女（与章亚若所生一对双胞胎蒋孝严和蒋孝慈不被蒋家人承认，乃是私生子），长子蒋孝文，长女蒋孝章，次子蒋孝武，三子蒋孝勇。
若要说亲近，除了蒋介石，亲近宋美龄的也只有蒋经国、蒋孝文、蒋孝文、蒋孝武和蒋孝勇五人，而这七人也是蒋氏家族最核心的人物。
1991年9月31日，宋美龄离开台湾时，蒋介石去世16年，蒋经国去世3年，蒋孝文去世2年，蒋孝章30年前定居旧金山，蒋孝文去世近4个月，蒋孝勇2年前定居加拿大。
也就是说，在1991年9月，宋美龄离开台湾时，她在台湾已经一个亲人都没有，孤家寡人。
而当时，在美国，除了蒋孝章在旧金山，她的孙女、外甥、外甥女、侄子、侄女等亲族也多数都定居在美国，比如孔令仪、孔令杰、宋伯熊和宋仲虎等。
因此，对于宋美龄而言，在美国至少还有所依靠，台湾却是孤独无依。
二、失去权力。
自1991年7月，随着蒋家唯一有机会继承蒋经国政治遗产的蒋孝文的去世，预示着掌控台湾政局长达40年的蒋氏家族，正式退出政治舞台。
蒋家的失势，也就意味着宋美龄的失势，曾经在台湾政坛说一不二的她，已是人走茶凉，人微言轻。既然在台湾已经没权力，宋美龄也没必要再呆在这伤心地。
三、身体有恙，需赴美就医。
宋美龄在1991年离开台湾，赴美定居时，她已是94岁高龄，身体机能已是严重衰退，不论是视力、听力，还是脑力、体力。台湾的医疗水平显然没有美国好，赴美定居有利于医治。
四、在台湾饱受质疑和谴责。
蒋介石、蒋经国在世时，宋美龄虽然没有在台湾政坛担任实际的职业，但是靠着蒋介石妻子的身份，她在台湾也享受到诸多特权，包括可以住在士林官邸，可以乘坐公务飞机等等。
起初蒋介石、蒋经国还在，有他们，宋美龄在台特权倒是没有受到多少质疑和谴责，然而随着二蒋相继去世，还继续使用各种特权的宋美龄开始饱受台湾社会的质疑和谴责，舆论汹汹。
以上种种情况，使宋美龄在台湾的处境越来越尴尬，最终她选择离开台湾，赴美定居。
随着被视为“蒋家最好一位精神象征”的宋美龄的“出走”，蒋家在台湾政坛的影响力彻底画上了句号。之后，宋美龄只在1994年短暂回台，目的是为了看望癌症晚期，已时日无多的孔二小姐孔令伟。此后在人生的最后12年时间里，宋美龄就一直呆在美国，再未回台。
自1991年重返美国后，每逢一年中最重要的节日，譬如新年或宋美龄的生日，宋美龄养子蒋纬国的后代，弟弟宋子文、宋子良、宋子安的后代，姐姐宋霭龄的后代，都相继聚集到纽约同她一起欢度。
当时，宋美龄的孙女蒋孝章、孙子蒋孝刚（蒋介石养子蒋纬国子）、外甥女孔令仪、外甥孔令杰、侄女宋琼颐、侄子宋伯熊等都在美国，蒋孝勇虽然定居加拿大，但加拿大往返美国很方便，所以他也时常飞来纽约看望宋美龄。
在美国的宋美龄，显然要比在台湾来得“惬意”许多。
最后的几年岁月，宋美龄最喜欢的就是儿孙满堂的热闹场面，特别是同样居住在纽约的蒋家、宋家和孔家子侄带领着自己的丈夫、妻子和儿女来看望她时。
除此，最让她开心的除了子侄一家来看望自己，就是每年过生日的时候，一到生日，来自世界各地的抗战时期学校的祖字辈学生，他们都在宋美龄生日这一天，带着自己的家人赶到美国纽约，在宋美龄的家里为她过生日。
宋美龄终其一生虽然都没有自己的亲生骨肉，但是晚年的她却从来没不缺人陪伴，她的子侄，她学生的后代，他们每年总会抽出时间，陪伴在宋美龄左右。对于宋美龄来说，她的晚年无疑是幸福且温馨的。
靠什么生活的？
2003年，宋美龄106岁生日时，台湾的《时报周刊》就提出疑问：“这些年她（宋美龄）在美国都是靠什么生活的？每年大约需要多少钱呢？”对此，《时报周刊》对这个问题进行了深入调查，不久便给出了答案，并进行了详细的报道。
1991年，宋美龄虽几乎已彻底淡出台湾政坛，但是仍然与台湾个别部门有着密切的关系，其中最密切的无疑是台湾“总统府”。
宋美龄虽然人在美国，但截至2003年，台湾“总统府”还是为其编列3位事务工作人员和两名司机，共416万元新台币预算。
除此，因为宋美龄年事已高的关系，“总统府”还会派遣6位医疗人员去美国贴身照顾宋美龄，这些医疗人员每人每月的薪水至少有5万元新台币，再加上节假日奖金，一年6个人至少要600万元新台币预算。也就是说，为了照顾宋美龄，“总统府”一年至少支出1000万元新台币。
说到这里，有人就不明白，宋美龄已经没有在台湾政坛担任任何职务，且也已没有多少影响力，为什么台湾当局还是如此礼遇宋美龄呢？答案其实很简单，法律规定而已。
1975年，蒋介石去世后，台湾当局便于1978年5月发布了“卸任‘总统’礼遇条例实施办法”。
办法中规定“卸任总统”配偶除可应邀参加由台湾当局主办的庆典外，还可以享有交通工具车辆2辆及司机2名；处理事项人员3人或4人及事务费；台湾内外医疗包括私人医生与健康检查所需的一切费用以及视实际情况由台湾安保部门提供安全警卫。
由此，依此办法，宋美龄在美国几乎所有开支都由台湾当局负责，除身边人员的工资外，还包括医疗、油料、车辆、税捐、业务、保险、租房等其他杂费开支。
当然，宋美龄的私人花销，比如购买住房和首饰，旅游等，中国台湾当局是不负责的。
对于这些额外的花销，宋美龄也不太需要依靠自己，她的子侄辈们就一概承包过去了，根本就不需要宋美龄自己掏钱。
抗日战争时期，宋孔蒋陈四大家族依靠蒋介石的权势趁机垄断中国金融银行业、纱业、矿业和农业等行业，大发国难财。
据不完全统计，四大家族借抗日战争为名聚敛民财，获得了至少200亿美元的巨额财富。
要知道，新中国改革开放前，只有年均不足5亿美元的外汇储备，四大家族居然能在抗日战争时期聚敛200亿美元，不知有多少中国百姓因他们妻离子散、家破人亡。
来到美国后，宋美龄的子侄辈靠着这些国难财，在美国投资了很多产业，个个都成为百万、千万，甚至是亿万富翁。
比如宋子安长子宋伯熊，上个世纪70年代，他在美国加州创立了一个叫Crystal Geyser的矿泉水品牌，Crystal Geyser曾占据加利福尼亚州西岸75%的市场。依靠着Crystal Geyser，宋仲虎早已成为一个亿万富翁；
孔祥熙四子孔令杰，早在七八十年代，他就是美国赫赫有名的石油大亨，靠着在抗战时期发的国难财，他在美国德克萨斯州购置了大片地底下拥有大量石油的土地，并在休斯敦创办了“西方石油开发公司”，从而获得了富可敌国的财富，据说当时他的个人资产已达10亿美元。
宋美龄来到美国后有2个住所，最开始是住在纽约长岛蝗虫谷的一幢巨型别墅，1995年后搬到了美国曼哈顿一处高层公寓楼。
蝗虫谷别墅和曼哈顿都是孔家的资产，蝗虫谷别墅是孔祥熙在1943年购入的，占地约70亩，拥有28个房间；曼哈顿公寓是宋美龄的外甥孔令侃专门为她斥巨资购买的，这间公寓共有18个房间，可俯瞰纽约东河，是纽约最贵的大楼之一。
除此，宋美龄本身就有一笔“秘密资金”。
抗日战争全面爆发后，1938年，蒋介石借此成立“航委会”，由宋美龄担任秘书长。
“航委会”对外宣称是为筹集资金给中国空军购买飞机，然而事实上却是为了给宋蒋孔三大家族搜刮民脂民膏所用。
宋美龄通过这一组织，将大部分购买飞机的资金通过手段，放到了自己的钱包里。
简单地说，即使台湾当局没有补助，即使宋美龄本身真的没有多少积蓄，仅仅只是靠她的外甥孔令杰这个当时美国赫赫有名的石油大亨，无论她想要什么，想买什么，都不是问题。
在美国，宋美龄的生活可以用四个字来形容，那就是无比惬意。
1997年，宋美龄百岁华诞时，惬意的生活使她看起来仍然是神采奕奕，雍容华贵。一位美国记者对宋美龄在曼哈顿的生活做了这样的描述：“（宋美龄）每天都以读经、祷告、看书、看报为主要生活内容......有时候身边人为了让她快活，便与老夫人打麻将。”宋美龄在美国的生活真的是无比惬意，衣食无忧，无忧无虑的。
无忧无虑享受生活之余，宋美龄也经常受邀出席一些纪念性的活动。
1995年夏，98岁的宋美龄以“二战后留下来的唯一一位主要人物”的身份参加了二战胜利50周年纪念会。次年，宋美龄又出席了在纽约大都会美术馆举办的“台北故宫博物院”珍品展览会。宋美龄最后一次出现在公众视野，是在2000年1月《世界日报》为她举办的个人画展上。画展上展览了她晚年所绘制的诸多山水、花鸟画。
2002年5月，宋美龄像往常一样，与自己的子侄辈一起庆祝自己的105岁生日，这也是她人生中最后一次与家人一起聚在一起过生日。
生日当天，宋美龄的精神状态非常不错，“她在紫色锦缎上佩戴了翡翠珠宝，看上去状态极好”，陪着宋美龄过生日的子侄辈这样说道。
此时，谁也不会想到，现在精神状态还很好的宋美龄会在几个月后身体状况急转直下，几个月后，宋美龄因感冒患上了肺炎，因此住院。
2003年，宋美龄最后一个生日因为住院的关系，因此未能再与亲朋好友聚在一起欢度。
10月23日晚，在孔令仪夫妇、曾孙蒋友常（蒋孝勇子）及跟随她40余年的武官宋亨霖的陪伴下，宋美龄在美国纽约曼哈顿家中去世，享年106岁。
第二天一大早，得到消息的大批媒体记者聚集在宋美龄住的公寓门口，当包裹着宋美龄遗体的羊毛毯中被抬出来时，记者纷纷举起手中的相机拍照。
不过，因为有羊毛毯的包裹，加之宋美龄的家人早有准备，叫来了警察维持秩序并阻止记者拍照，所以直到宋美龄的遗体被抬上灵车时，记者都没有拍到她最后一刻的遗容。
据一位格雷西街10号的住客说：
移灵的过程很平静，由一名年轻的护卫在车道上守卫着宋美龄的遗体上灵车。街道上却乱成一片，媒体记者试图冲破警察的封锁，抢拍了几张照片。
2003年11月，宋美龄的葬礼在纽约公园大道举行。
据宋美龄外甥女孔令仪透露，宋美龄生前曾表示，如若条件允许，把她安葬在上海，与母亲倪桂珍葬在一起。晚年的宋美龄最后的心愿，还是想要落叶归根，回到生养自己的中国。
但最终，她还是在纽约市北芬克里夫墓园为自己买下了一片墓地，为什么最后她还是选择葬在纽约呢？大概是因为她的弟弟宋子文、姐姐宋霭龄以及姐夫孔祥熙等人都安葬于此，她还是想在死后身边有家人陪伴，不至于孤孤单单。
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