1999年12月31日，俄罗斯政坛风云突变，叶利钦提前辞去总统职务，将普京推上俄罗斯的权力巅峰。普京出任俄罗斯代理总统后，集总统和总理权力于一身，成为俄罗斯最有影响力的实权人物。随着普京入主克里姆林宫，持续近8年多的叶利钦时代也提前宣告结束。
普京的崛起，同时创造了俄罗斯历史上的一大奇迹。在出任总理不到3个月的时间里，他从一位名不见经传的幕后人物，一跃成为俄罗斯最受欢迎的政治家。在随后的20多年内，他的民众支持率一直遥遥领先，在俄罗斯政坛上独领风骚。时至今日，人们对克里姆林宫的主人仍然知之甚少，普京身上依旧笼罩着神秘的光环。
普京是继普里马科夫和斯捷帕申之后，第三位特工出身的俄罗斯政府总理。但与两位前任不同的是（普里马科夫曾任苏联和俄罗斯对外情报局局长，斯捷帕申曾任俄罗斯内务部长），普京在1998年7月25日出任俄联邦安全局长之前，曾在苏联克格勃供职10多年，而且长期在德国工作。这一特殊背景，给本来就高深莫测的普京增添了新的神秘色彩。
俄罗斯官方对普京在克格勃供职的这段经历一直守口如瓶。
官方公布的普京简历中只有一句话的介绍：“自1975年起供职于苏联克格勃（国家安全委员会）第一总局（对外情报局），长期在德国工作，预备役中校。”
普京本人虽然曾公开承认当过克格勃，但对这段传奇的经历始终不愿多谈。
对人们来说，普京的10多年的克格勃生涯一直是个难解之谜。在普京担任政府总理和代理总统之后，俄罗斯和外国的一些媒体开始试图解开这个谜，并陆续披露了一些鲜为人知的内情。
普京本人曾经透露，他是在大学高年级时被选入克格勃的。《莫斯科新闻》周报披露说，刚上大学五年级时，一个叫伊万・瓦西里耶维奇或是谢尔盖・伊万诺维奇的人到学校找普京，并同他在一问教室里进行了谈话。那个人是列宁格勒克格勃的工作人员，他建议普京为国家安全机关工作。
普京后来在一次面对媒体采访时说：“当时，我马上同意了！”在那个年代，在大学校园内招募情报人员是非常普遍的。
当时普京干的多半是比较重要的工作，而不是简单地“告密”。普京的同学回忆说，正是在大学的最后一段时间，普京有了一辆自己的“扎波罗热人”牌小轿车。这在当时可算是奢侈品了。普京本人解释说，汽车是他抽奖中的，但很少有人相信他的这一解释。
克格勃为什么选中了普京呢？
《莫斯科共青团员报》曾带着这个问题走访过普京大学的同学，但没有得到满意的答复。普京的同学至今也不明白，克格勃为什么偏偏选中了他。
普京的大学同学介绍说：“我们至今也无法理解，苏联克格勃为何单单相中了普京？或许只有他那样的人才会入选克格勃：学习成绩优秀，低调行事……甚至从未喜欢过一个女生。”
大学毕业后，普京就消失了，杳无音信。普京没有和任何一个同学联系过，同学们知道他还是从报纸刊登他当上圣彼得堡市副市长的消息。
普京的同年级女同学、曾经是列宁格勒州卢日斯基区联邦法院法官的伊琳娜·波德诺索娃回忆道：“1995年是我们毕业20周年，同学们决定聚一聚。我们几位女同学向所有同学发出了邀请，其中也包括普京。大家都来了，可普京却迟迟未到。我们等不及了，就先吃喝起来。当我们几个人出来抽烟时，沃洛佳突然出现了。那天参加聚会的所有女生都穿着晚礼服，男生也西装笔挺，唯独普京穿着随便，穿着一件绿衬衫和套头羊毛衫就来了……”
1975年刚一通过毕业论文答辩，普京和列宁格勒大学的其他三名同学就马上被送到苏联克格勃对外情报局。普京先后在克格勃列宁格勒市局和列宁格勒州局服役，担任级别较低的侦缉人员。
俄罗斯和外国媒体都提到过，普京曾毕业于克格勃的间谍学校，但具体的学习和毕业时间不详。俄罗斯《论据与事实》周报报道说，普京在尤里·安德罗波夫红旗学院，即现在的对外情报学院接受过强化训练。他当时在一个强化班学习，并担任班长。普京是班里最佳射手之一。他在射击训练中总是百发百中。
有报道说，在情报学院上三年级时，他几乎被除名。这通常不是因为学员有什么过失，只是因为不符合某些标准。比如说，需要淡黄色头发的男子，而你的头发是黑色的。
俄罗斯《共青团真理报》披露过这样一段故事。相传，毕业考试结束后，红旗学院的几个朋友上街逛的时间太久，后来被送进了警局。此事成了学院里的一大丑闻。那天晚上被巡逻民警抓住的学员中，有一人把全部责任揽到了自己的身上。这位“英雄”的生活从此走下坡路，他到处被解雇，开始染上酗酒的恶习。有消息说，多年之后，普京从德国返回圣彼得堡，在市里担任要职，找到了这位同学，并使他提升。如今，这位“英雄”成为一家大企业的总经理。
1985年，普京得到一份美差——被克格勃派往东德工作。
普京被选派到德国工作，主要得益于他通晓德语。在官方的简历中也特别提到：“普京精通德语。”
普京后来回忆说，他的德语主要是在德国期间锻炼的。1999年12月30日，普京在举行新年招待会时，私下对官方记者说，他至今想起自己在德国头几个月的工作情况还发颤。那时他坐在办公室里，听见电话铃响却不敢接。就怕对方讲德语，自己什么也回答不上来。两个月后他才敢接电话。
普京觉得，德语长时间不讲，很快就会忘记，对此他感到很惋惜。
普京当上代总统后，他的德语也很快派上了用场。与普京打过交道的德国副总理兼外长菲舍尔，曾对他的德语大加称赞。
2000年1月21日，菲舍尔访问莫斯科，并同普京举行了一个半小时的会谈。普京在会谈中部分时间讲俄语，部分时间讲的是德语。会谈后菲舍尔说：“弗拉基米尔・普京德语讲得非常流利。他能准确地把握德语的所有细微之处。”
对苏联克格勃工作人员来说，当时被派往东欧社会主义国家是一份美差。无论在东德还是在保加利亚，苏联人都能感觉到自己是生活的真正主人。他们生活优越，不用拿卢布工资。驻东德的苏联军事谍报人员认为，对他们来说，最好的差事，是看守关押纳粹战犯的监狱。由于监狱坐落在西柏林，所以克格勃工作人员的工资用西德马克支付。
普京在克格勃驻东德代表处任职。有消息说，他先后在东德德累斯顿和莱比锡工作，并担任过莱比锡德苏友好协会的会长。
德国《法兰克福评论报》说，普京的任务是监督德国统一社会党德累斯顿州委书记汉斯・蒙得罗夫，同时监视抗议活动。
另有报道说，他的主要任务是收集西德的经济情报。前德累斯顿市市长沃尔夫冈・贝格赫费尔说，普京当时“不太起眼”。
一名曾经管理前东德档案的官员说，东德政府曾在1988年向普京授勋，奖励他作为克格勃特工所取得的成绩。高克局发言人约翰・莱格纳证实了这种说法。高克局专门负责调查东德秘密警察档案。
《共青团真理报》曾于2000年1月21日披露，1987年，东德情报机构总部举行十月革命70周年庆祝活动。东德的比尧姆将军向普京授予了德苏友谊金质奖章。
德国《明镜》周刊在2000年1月8日也曾报道说，克格勃在德累斯顿的活动主要是招募西德商人和希望移民的东德人，让这些人充当在西方的密探。该刊援引德国反谍人士的话说，他们确信，其中一些特工至今仍在向莫斯科提供情报。
据报道，普京升任俄罗斯代总统后，德国开展了大规模的反间谍活动，甄别普京在1984-1989年“光线”行动中招募的间谍。
普京在东德从事过情报工作，这一点不容置疑。但他是否在西德搞过间谍活动，对此媒体说法不一。
德国《萨克森报》曾于2000年1月8日报道说：俄罗斯代理总统普京曾在20世纪70年代末因涉嫌从事间谍活动而被驱逐出西德。
该报援引德国情报部门人士的话说，1975年，普京以苏联官方通讯社塔斯社记者的身份前往波恩。据说奥列格·卡卢金是他在德国的克格勃上司。该报援引卡卢金的话说，普京的间谍工作不太成功，“他是一个普普通通的克格勃间谍”。
报道称，被逐出联邦德国之后，普京才转往前东德的德累斯顿和莱比锡工作。
俄罗斯媒体在谈到普京在国外的情报工作经历时，只提及他在东德的工作，或者笼统地说“在德国”，至今没有他曾在西德从事秘密工作的报道。
在对普京间谍工作的评价上，俄罗斯和西方的说法也不尽相同。西方媒体称：作为间谍，普京没有获得过较高评价。
俄罗斯《论据与事实》周报1999年第33期则报道说：“据说，在德国执行克格勃任务时，普京从未失过手。至于说成就……好像就在那个时候，我国成功地获得了欧洲战机的绝密技术资料。”
在出任代总统的前一天，普京兴致很高，曾对官方记者谈起搞情报工作的一些趣事。他回忆说：只要谍报人员在国外开展工作，就肯定会被人盯梢。这里指的是德国的当地安全机构，他们感兴趣的是，苏联谍报人员在他们的领土上究竟干什么。真正的谍报人员从来不甩掉“尾巴”。如果已经定好在这天秘密接头，那就不要去接头，免得出卖别人。
有一次，普京绕城转了一整天，“尾巴”也跟了他一天。谍报界有个不成文的规定：白天谍报人员必须进餐厅，让盯着他的人有机会吃饭。否则，就会遇到些倒霉事。比如说，他把你的车胎扎破了。
有一天，一名苏联谍报人员与情报员见面，突然发现了“尾巴”。于是谍报人员在没人察觉的情况下让情报员下了车。为了不引起怀疑，谍报人员一路上用手托着情报员的帽子，让人觉得车上有两个人。就这样，他把“尾巴”引到城外很远的地方。等“尾巴”发现上当时，已经晚了。
1990年从德国回国后，普京返回母校，担任列宁格勒大学副校长的国际问题助理。有报道说，普京的任务就是为克格勃挑选合作者和工作人员。但普京没有继续在克格勃谋求发展。没过多久，普京就退出了克格勃，投身政治，但仍留在克格勃后备役。
据普京自己称，在东德和苏联解体过程中，克格勃组织日渐瘫痪，他因此萌生了厌倦情绪。
十几年的克格勃生涯，无疑对普京的人生产生了重要影响。俄罗斯情报官员称，普京“完全符合苏联克格勃之父捷尔任斯基为契卡（克格勃前身）人员所定的标准——头脑冷静、手脚干净、古道热肠。
美国《基督教科学箴言报》曾经载文认为，对于普京作为克格勃成员的神秘经历，人们存在着诸多想法，其中之一是认为普京曾经在前苏联最成功和最现代化的机构之一工作的经历将使其受益。
日本报纸评论说：“在克格勃和柔道的世界里，普京练就了坚韧的性格和极强的耐力。他对组织和在上下级关系方面显示出绝对的忠诚，将国家利益置于个人利益之上，并把为国献身当作信条。”
华盛顿的战略和国际问题研究中心分析家基思・布什说：“克格勃使人想起一些穿着皮衣在殴打持不同政见者的人。但实际情况是，克格勃很有威望，并且吸引了前苏联最有才华的人物。”
十多年的克格勃经历使普京必然会具备从事这一职业所必需的智慧和性格——“深藏不露、强硬、意志坚强、始终如一”，这也成就了今天的“大帝”！
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