2009年的那一年可以说是郁可唯最为难过的一年，这一年里面，在快乐女声的舞台上面，当所有的人都以为郁可唯可以拿下来冠军的时候，却反被刘惜君给推下了深渊。
因为在快乐女声的这个节目上面，选手们比拼的其实并不是唱功和实力，而是他们的人际关系。以至于当时12年后郁可唯在描述自己获得第四的时候，依旧感到十分地惋惜，因为她知道她自己唱的是最棒的，就是没有人家有关系。
在2005年的时候，选秀这个节目刚刚火起来的时候，郁可唯就报名参加了超级女声这个节目，可惜当时的她没有任何的表演经验，海选的时候就被刷了下来。第二年的她还是没有选择放弃，还是选择了继续战斗。这一次的她有了一些的进步。但是也仅仅只是止步于广州赛区的20强。
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连续失败了两次之后，郁可唯此时也是有一些灰心，她没有再继续参加比赛了，而是跑到了一个酒吧里面当了三年的驻唱歌手，但是那是好的郁可唯始终没有放弃自己心里面的那个舞台梦想。
一直到了2009年的时候，郁可唯再一次报名参加比赛，因为她的年龄在这个节目中比较偏大，当时还被不少人嘲讽，那些人嘲讽她为郁大妈。虽然很多人嘲讽她，但是这一次她凭借着超强的唱功和稳健的台风，这一次郁可唯一路过关斩将，直接闯进了决赛圈。就当所有人都以为郁可唯能够顺利拿下冠军的时候，她却止步于全国四强。
当时她的淘汰其实是和她的唱功没有半毛钱关系的，在五强角逐四强的比赛中，站在PK台上的郁可唯获得了一次挑选对手的机会，对面是人气极高的李霄云和人气比较低的刘惜君。此时节目组赛制是由场内的大众评审团、专业评委以及专家评委共同评出，为了增加求胜可能，郁可唯自然选择了刘惜君作为自己的竞争对手，她以为会轻松的将刘惜君给淘汰下来。
可是郁可唯怎么想也都想不到，自己竟然会被刘惜君给淘汰了。因为在随后的比赛中，赛制突然一下改了，变成了由淘汰选手进行投票，当郁可唯和李霄云投票到达赛点的时候，刘惜君转眼把自己的票投给了李霄云。
就这样郁可唯不得不止步于四强，一直到了后来很多年，郁可唯仍然对这件事情耿耿于怀。因为自己不是唱功不好而是被节目组安排给打败的，塞翁失马焉知非福。当时郁可唯因为没有能够成功晋级三强，而不能够签约天娱，却因此被更有实力的滚石给相中了。娱乐圈的路其实并不好走，刚出道不久的郁可唯就被梁静茹的粉丝教育如何做人了。
在滚石三十周年上海站的演唱会上，刚刚签约不就的郁可唯被安排演唱《宁夏》但是由于主办方的失误，没有在大屏幕上写演唱者的名字，台下的观众误以为会是梁静茹亲自上台的，因此当郁可唯上台之后，原本欢呼声一下子变成了唏嘘声。
所有人见了她，都叫她下去。被这样当众侮辱，郁可唯没有认输，不仅仅稳定发挥唱完了全场，晚上回到家之后发了一条动态，明天还嘘的话，我还唱，正是因为她抱着这种不服输的心态，再加上滚石的资源，郁可唯一下子声名大噪，凭借着一首《指望》一下子人气大增。
如今距离09年快乐女声已经快14年了，大家不知道比赛前三是谁，但是郁可唯却成为了公认的OST女王。
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