吴月娘二十四五岁时才嫁出去，在那个平均结婚年龄十五六岁的年代，吴月娘这是妥妥的晚婚了。那么，吴月娘的婚事为什么拖了近十年左右，为什么做为一个官家小姐，最后嫁给了西门庆这么一个二婚头的白衣女婿，而且西门庆身边还有个马上就能议亲的女儿。
这还要从吴月娘的身世说起。
吴月娘是清河左卫吴千户的女儿，出身算起来很是不错，吴月娘的长相很是端庄，算是略有几分姿色，而且吴月娘在娘家时闺名也甚好，而之所以被剩下的原因也很简单，她爹吴千户在她到适嫁年龄前就已去世了，所以她家虽有个官户的名字，但是早已被同是官户的人家冷落起来，毕竟官户和官户之间结亲，尤其是娶正妻，一般都会涉及到利益结盟，而吴家早已没有结盟的价值了。
而吴月娘又生性要强，并不肯低就，而她的美貌也没有达到能够使人“色迷心窍”，让人为她降低一下门槛的地步，再加上吴月娘的嫂子吴大妗子为人和善，将吴月娘当女儿一般养着，从未苛待过她，所以吴月娘的婚事便就如此耽搁了下来，以致最后年龄渐长，连商户人家的原配娘子也做不成了，这才只好嫁给西门庆做了填房。当然西门庆肯聘娶吴月娘，也只是为的娶她一个官户小姐的名字，并不是贪图她的姿色、嫁妆。
在吴月娘顺利嫁进西门府当了填房之后，也并没有像一般的贤妻一般相夫教子，而是任由着西门庆把勾栏院的李娇儿、私窠子里的卓丢儿，和谋杀亲夫的潘金莲等，真是不管香的臭的都统统弄进家里来了，不过她也因此赢得了一个温驯贤良的名称，不过也就仅此而已。
对于她的管家能力，西门庆在王婆家勾引潘金莲时说过，“今继娶这个贱内，又常有疾病，不管事，家里的勾当都七颠八倒的。”，又谈及二房李娇儿，说道，“这个人见今已娶在家里。若得她会当家时，自册正了她。”等到去孟玉楼亡夫家与孟玉楼相亲时，也说道，“小人妻亡已久，欲娶娘子管理家事，未知尊意如何？”当然，西门庆说这些话时不免有些夸张的成分在，但也可以看出，他确实是对吴月娘的管家能力不太满意，所以才培养了李娇儿这个接班人，并聘请了孟玉楼这个外来人才。
而且西门庆明显不只是说说的，潘金莲进府不久后，便看清了西门府当下的现状，“家中虽是吴月娘居大，但是她常年疾病，不管家事。只是人情往来，出入银钱，都在李瓶儿手中，孙雪娥单管率领着家人媳妇，在厨中上灶，打发各房饮食。”纵观全书，并未发现吴月娘有什么疾病，倒是感觉她舫身体是十分强健的那种，在爬楼梯失足小产后不久便又能很快怀上第二胎，和吴大舅长途跋涉的去泰安还愿，中间被殷天锡劫色受了好大一场惊吓，回来也没有生过病。
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所以吴月娘肯定从中搞鬼了，她的病是装出来的，能可能是为了避免管家，毕竟“当家三年狗也嫌”，这实在是不利于她笼络人心，树立贤良的美好形象;二是和《知否》里的华兰一样，要借故把当家的重任甩出去，专心的养好身体生育出嫡长子。毕竟在当时那个大环境下，正房在生儿育女方面的压力还是很大的，首先在妻妾成群的西门府，要是由妾室先生下了儿子，那么长子的名份就被抢夺去了，在民间有“长子不离父”的说法，所以即使是庶出，这长子的名份在将来的家产争夺中也是不容小觑的，要是再推上一个不成器的嫡子，庶长子承袭家业的可能性就更大了，所以吴月娘宁可将当家理纪的大权交出去，也要先拼儿子，毕竟等儿子顺利养出来了，再随便找个借口将当家权收回来便是了。
虽然吴月娘表面上是不管家了，但是并非所有的家事都不掺与，譬如李瓶儿前期与西门庆私通时，夜晚便把隔墙传送进来的几箱蟒衣玉带的珍贵之物都藏到了吴月娘房中，所以在前期，便是一些方便走帐的财物会在财务主管李娇儿那里走下帐，一些不适于走帐的灰色收入，便暗自由老板娘吴月娘记黑帐了。
外聘人才孟玉楼在嫁进西门府一直是明里向着吴月娘靠拢，暗里想借着潘金莲这杆利枪想斗倒吴月娘的。但是孟玉楼的境遇似乎并不太好，首先是遇到了西门庆给她画的职场大饼，等到签订完终生劳动合同后，她才发现，她被骗了，她就是一个被以经理名义聘入的小主管，根本论不上她这个人材当家立纪，她唯一表现出自己的治家才能的一次，还是在人傻钱多的李瓶儿拿了一对银狮子给薛姑子，让她给官哥印造《佛顶心陀罗经》时，孟玉楼当机立断赶上前去拦下薛姑子，并让吴月娘派了一个会算帐的小厮贲四跟着去兑换出银两，并一同去经铺看着薛姑子下订单，算好帐目。
在当家立纪方面，孟玉楼的才能显然是要高过吴月娘的，但是她也很快看明白了，只要有吴月娘在，她便没有出头的可能，所以她要在等着吴月娘倒台之前很好的保全住自己以及自己的财产。当然，她也成功的做到了，她是西门庆的几房妾里留到最后的一个，并且不是被赶出府去的，而是自己主动要求嫁出去的，而且成功带走了自己的所有财产，便是被西门庆用了陪嫁女儿的一张拔步床最后也由吴月娘将潘金莲的一张钿螺床抵当给她了。这便是两个精明人之间的较量了。
反观，李瓶儿的很大一部分资产都被吴月娘捏在手里，纵使李瓶儿没有早夭，之后她想像孟玉楼一样改嫁，她的东西也没法全部带走，毕竟，其中有很大一部分财产都没有过明路，不是由她当嫁妆堂堂正正抬进府来的，吴月娘肯定不会认账归还给她，这从吴月娘昧下陈敬济从父亲家带来的一堆箱笼的事情就可以看个明白了。
在吴月娘每日听姑子念经，运用了吃胎盘等偏方一通折腾后，她终于再次成功怀上了身孕，并且很快就要临盆，这时候她觉得自己已经彻底有了能够压制住潘金莲的底气，潘金莲有啥呀，不过就是有张脸有个身子外加一张刀子嘴，她现在可是有名有份而且马上有儿子的人了，所以西门庆府上便因着李瓶儿的一件貂皮袄作为导火索，爆发了一场有史以来最大的内战，最后不出所料，吴月娘借着被潘金莲气的“差点动了胎气”，而成功得胜。
吴月娘正在为成功压制住了潘金莲而暗自得意时，却没想到她一直依仗的夫主西门庆，因为贪恋女色，淘渌坏了身子很快死去了，更加讽刺的是，在西门庆死的当天，她生下了一个墓生子，真是弄的她一时哭笑不得。作为一个原本一直谋算着夺江山的人，在刚要到达宝座之时，忽然发现江山因为奸臣作祟，瞬间丧失了一半。
在西门庆这个大当家还在时，西门府发展的大方向还是由他作主的，但是在他死后，二把手吴月娘上台后便开始了她作为一个没落穷官家的女儿当家立纪的新政策，那便是严打外加节流。
首先，在她生子的当天，便减少了接生婆蔡老娘的接生费用，惹得蔡老娘当着她的面抱怨了一通，说她这个正房生嫡子还不如当年小娘生庶子给的费用高，吴月娘便借口说道，“当年家里还有夫主挣钱，如今是只有出没有进了，所以应该理所应当的应该一切从“减”。”并在烧西门庆的灵时，挟私报复的顺便把李瓶儿的画像和灵一起烧了，并将李瓶儿的房子锁了起来，把李瓶儿房中那些西门庆在时成精作怪的丫头奶娘都统统分派到各房去使唤。
又把王六儿的弟弟王经从店里辞退了，并当着小厮的面把前来祭拜的王六儿暗骂一顿，使得这些话传到王六儿耳中后，王六儿便怂恿着丈夫韩道国拐带着西门庆家的一千两货银跑路到了蔡太师府中。又因为害怕陈敬济和潘金莲偷情而不让陈敬济进院吃饭，并不让人按时给陈敬济送饭来借此折磨他，结果倒是没饿到陈敬济，陈敬济跑到他舅舅家吃饭去了，却殃及池鱼的致使店里的傅伙计等饿的嗷嗷叫，只能自己花钱上街买碗面充饥。
那么在吴月娘雷厉风行的“严打”政策之下，西门府上可被整治好了吗，然而并没有。先是李娇儿家派了乐工李铭每天到西门府假装帮忙，暗地里将李娇儿这些年贪污所得（李娇儿管帐时，支五钱银子都只给兑四钱八分出来，自己克扣下二分），都偷偷转运了出去后，李娇儿又故意找了个借口和吴月娘吵翻后闹了出去，出去之前李家老鸨还朝吴月娘讹了一笔遮羞费。
接着小厮来保儿欺负吴月娘不懂生意，把卖布钱贪墨了一大笔后才交给了吴月娘，吴月娘还一心以为来保为家里的生意操持，对他感激涕零的奉若上宾，却不知，来保早在暗地里和王六儿哥哥家攀上了亲戚，并将贪污的银两和布匹自己开了布庄子做起财主来了，后来更是摸清了吴月娘的软肋，十分看重贞洁的名声，于是来保儿便不停的用风言风语来撩拨吴月娘，并让他媳妇在厨房里做威做福，最后吴月娘只好连卖身银子也不要的赶紧将这两个瘟神送了出去。吴月娘觉得来旺儿被赶出府的事很冤枉，都是潘金连挑拨祸害的，却不知来旺儿和孙雪娥的奸情是真，在来旺儿成了银匠后还热情接待他，并让他常上门走动，结果便是孙雪娥拐带着府中一批金银细软和来旺儿私奔了。
总之，在吴月娘的一通糊涂“严打”之后，真正的坏人都逍遥法外，却殃及到了一批老实人。于是西门府的家丁伙计们都觉得前途无望，于是伙计们纷纷辞工不干，西门家的生意只能一缩再缩，而家中的小厮们也暗地里另攀起高枝，而西门庆的那些小妾们，也是养汉的养汉，拐带的拐带，私奔的私奔，一个有产有业闹哄哄的大家庭，没过几个月就折腾成了萧条冷落的门户。
其实这一段可以对比一下孟玉楼守寡之后杨家的光景，孟玉楼在丈夫杨宗锡死在外面之后，将一份家产守的很是稳当，家里的生意照常经营，合同债券也整理的明明白白，一年之后在西门庆进府相亲时的所见所闻，并未显出任何萧条之象来。而同样是在一年多之后，翻身做了守备夫人的庞春梅重游西门府时，西门府已经荒芜了近半，在春梅眼中，她和潘金莲曾经住的后花园已很有点荒村野店的聊斋感了，真是“陋室空堂，当年笏满床，衰草枯杨，曾为歌舞场。”
曾经轰轰烈烈的西门府，终于在吴月娘的一通大力整治下，差不多又成了吴月娘出嫁前她娘家的场景，一个没落的穷官家。记得《奋斗》中米莱曾经评价过杨晓芸的装修品味，“就杨晓芸那品味，给她3万愣是能给你装出10万的效果来，可如果你她给30万，效果还是10万。”吴月娘的治家才能也和杨晓芸的品味差不多，之前的西门府那么大的家业对于她来说实在已经超出业务能力范围了，缠搅不过来，所以只能将三十万的家业缩减到十万，然后她一个人守着个破烂空旷的大宅子，带着一个养娘、一个丫鬟、一个小厮守着个年幼的儿子吃老本，一心盼望着儿子长大后能重振家业。
谁料，在吴月娘的儿子刚刚长大成人时，又被业冤缠绕，只能舍给了高僧做徒弟，之后，无依无靠的吴月娘只能收了小厮玳安当干儿子，将剩下的家产都给了玳安，靠玳安和小玉夫妇给她养老送终，她争斗了半生，最终什么也没挣到，只落得了孤独终老的下场。
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