“士可杀也，不可再辱”，唐寅这么说着，不去赴任所谓的“浙藩小吏”，回到了故乡苏州。弘治十三年，他画了《骑驴思归图》，画上一位行者被沉重的行李压弯了腰，正颤颤巍巍地走上崇山峻岭之间的木桥，画面丰富、细腻，有南宋院体遗风，却难掩萧索凄凉之态。
（明）唐寅《骑驴思归图》，上海博物馆藏
原本应该是他的避风港的苏州，这时却没有给予他足够的支持与抚慰。昔日名动全城的天才唐寅，如今除了文徵明、祝允明这样的友人还愿意相信他之外，几乎是千夫所指。第二任妻子与他离异，他干脆再次离乡，启程游历闽、浙、赣等地。
名山大川的陶冶与洗礼，为他日后在山水画上的成就提供了坚不可摧的基础。但也许是旅途劳顿，加之此前身心已受重创，唐寅再回到苏州，就病倒了，很久才见好。这时他的弟弟唐申，要与他分家。
这是弘治十六年，唐寅三十三岁的时候，他画了《风木图》。画上一位文士以袖掩面，坐在两棵枯木之间，狂风怒号，枝桠被吹得歪向一侧，文士也蜷着身体，正瑟瑟发抖，面色凄惶。
（明）唐寅《风木图》，故宫博物院藏
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“风木”原是典故，出自《韩诗外传》，比喻父母亡故，不及奉养。此时唐寅失去的，何止是父母呢？
所幸，此时的苏州待他要好过此前。
其实有明一代的江南，与千里之外的首都不对付，差不多是从张士诚与朱元璋对立的时候就开始了。朝廷对江南施以高压，但没能换来绝对的服从。吴中的才子们始终不满禁锢思想的八股，兴起复古之风来对抗。“文必秦汉，诗必盛唐”，唐寅能像阮籍，反而正是具有了魏晋风骨。他的书画又确实出类拔萃，就靠卖文画为生，建起桃花庵，自称“桃花仙”。
他在桃花庵里种花，花开时邀祝允明和文徵明一起来吟酒赋诗。有时，他突然就大叫着，痛哭了起来。
花朵凋零，他让小僮把花瓣仔细收拾，盛在锦囊里，葬于药栏东畔，并写《落花诗》相送。若要论资历，他就算是林黛玉的前辈了。
（明）唐寅《行书落花诗册》局部，苏州博物馆藏
唐寅四十五岁时，突然收到了江西宁王朱宸濠的邀请，银子与聘书俱全，好像命运折腾他到这种地步，终于该好转了？
然而，唐寅在宁王府待了一阵，就察觉出了宁王有反心，一旦宁王真的起兵造反，自己将是灭顶之灾。于是他再次抛弃尊严，装疯卖傻，终于被宁王放归。别人说他“狂”，说他“疯”，其实他的清醒与理智，从来也没彻底失去过。
后来宁王果然造反被俘，他在这之后画的《落霞孤鹜图》，被认为是意有所指。画上所题“曾借龙王一阵风”，这“龙王”应该就是“宁王”。
如果宁王不反，他很愿意借宁王这“风”，再走上仕途。唐寅自己还说：“人言死后还三跳，我要生前做一场。”无论如何，人生夙愿，总是难以放下的，更何况这也不是利欲熏心，只是读书人治国齐家平天下的纯粹理想罢了。哪怕是“猖狂”出名的阮籍，若能有个相对正常的环境，他难道还会坚持避世，不愿为官吗？
为此放手一搏，并不可惜，哪怕不成，只要自己还是那个唐寅，至少就没有辜负自己。甚至他还想过当侠客，“眼前多少不平事，愿与将军借宝刀”，“老铁”祝允明可太了解他了，就真的给他送过剑。不过两人没有真的仗剑行侠，倒是在听说盐使课税过重后，扮成苏州玄妙观的道士去唬人，两人一唱一和，绕舌似的把盐使唬得一楞一楞，还从苏州府里拨了五百两银子给他们。
宁王一事，终于让唐寅彻底放下了对仕途的念想——因为已然全无希望。他沉沦市井，诗文变得俚俗易懂，画得一手好人物，却更愿意去画妓女与不幸的女子。他画被崔涯与张祜两位名士贬低又无可奈何的李端端，画聪慧贤德却被皇帝冷落，手持纨扇悄然立于树下的班婕妤，还画道貌岸然，与美人秦蒻兰亲昵赠词后第二天就翻脸不认人的陶榖，一幅《陶榖赠词图》，正画他看着秦弱兰心神激荡的模样，至于他将在第二天的宴席上被当场揭发，面红耳赤的后续故事，唐寅在画上题诗嘲讽：“当时我作陶承旨，何必尊前面发红。”边上赫然盖着“南京解元”的印章。
（明）唐寅《陶榖赠词图》，台北故宫博物院藏
唐寅的最后一位妻子沈九娘，也来自青楼，但唐寅并不把她当妓女看待。唐寅的人生里从没有过什么秋香，甚至因为“江南第一风流才子”名声在外，“九娘”竟被认为是他的第九位妻子。沈九娘懂唐寅的才情，全力支撑起他的生活。苏州闹水灾时，唐寅的画随之滞销，家里困顿到连柴米都没有着落，沈九娘苦心操劳，终于一病不起，溘然长逝。
沈九娘死后，唐寅写了《绮疏遗思》十首，写沈九娘用过的针、刀、尺、绣床等等，绵密的伤痛浸润在每一个字里。他彻底皈依了佛法，按《金刚经》的“六如偈”，为自己起字号为“六如居士”。
佛性入画，让他的画作不温不火，恬淡自然，像《桐荫清梦图》里那个闲坐倚上闭目养神的文士，似乎就是他自己，真的六根清净，闲适自在了。
（明）唐寅《桐阴清梦图》，故宫博物院藏
然而他还是清醒着，知道那不是现实。《伯虎自赞》这首诗，就是他在试图分辨：
“我问你是谁，你原来是我。
我本不认你，你却要认我。
噫！
我少不得你，你却少得我。
你我百年后，有你没了我。”
一个被浓墨重彩地渲染的，超脱一切的“你”，一个仍被现实拘束，苦中作乐的“我”，“你”“我”本是一体。
（明）唐寅《烧药图》局部，台北故宫博物院藏
唐寅晚年罹患肺疾，据卷末唐寅自题，及拖尾祝允明（医师陆君约之仁轩铭），可知是唐寅向陆医师求药的答谢之作，时间约在四十九岁前后。
唐寅五十岁后就被疾病缠身，不太能作画，生计更成问题。五十四岁那年，终于到了终点。
他的亲家王宠与文徵明、祝允明凑钱给他办了葬礼，祝允明起草墓志铭，王宠亲自书写。但他的绝命诗说：“阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。”
哀悼声声里，他再次启程了。沈渊
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