一吕二赵三典韦，四关五马六张飞。黄许孙太两夏侯，二张徐庞甘周魏。从这个排名来看，张飞排名第六，许褚排名第八，两人名次相差不大。但是许褚与张飞的四次交战，四次败北，着实有点憋屈。而对于张飞来说，在他眼里面就没有不敢战的，吕布打了两次，一次三英战吕布，一次徐州城下大战一百余合，第一次算是失败了，第二次没有分出胜负！至于许褚，对张飞来说就是：吃饭睡觉打许褚！为什么会这样呢？且听我慢慢道来
三国24将说法来历
三国24名将排名并不是以简简单单的武力值作为排名，并且这个说法也 并不是出自《三国演义》，具体出处和排名计量方法已经不可考。只能说武力值算是一个重要的考量标准。有一点可以确定的是，这个排名并没有参照彼此之间交战战绩！为何这样说呢？张飞与马超之战未分胜负；黄忠与关羽之战未分胜负，如果把坐骑的加成抛出，黄忠赢了关羽；因此说这个排名并未考量彼此之间的交战战绩。但是张飞为何屡屡战胜许褚确实是有一定原因。
张飞与许褚交战的时机
张飞与许褚共计四次交战记录，最后结果都是许褚败北，这其中两人的交战时机占据很大一部分原因。
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第一次新野之战，战场：博陵渡。许褚刚刚经历了新野之战，被火烧，随后在博凌渡被关羽水淹。此时张飞出现在战场之上。两个人打了不十余合。许褚就夺路而走。却说张飞因关公放了上流水，遂引军从下流杀将来，截住曹仁混杀。忽遇许褚，就与交锋。不十余合，许褚不敢恋战，夺路走脱。
第二次是长坂坡当阳桥头。张飞单枪匹马，持枪而立，曹军无人上前。许褚与张飞也并未交战。张飞也是只顾着保护刘备逃命。背后许褚赶来。张飞保着玄德，杀散铁骑，迤逦望东而走。
第三次交战：赤壁之战后葫芦口一战。曹操经历了赤壁之战，率军经葫芦口逃往北方。这是遇到了埋伏的张飞。于是张辽、徐晃、许褚三人合战张飞。最后结果是各自脱身。这时候许褚是人困马乏，甚至连马鞍都没有！许褚骑无鞍马，来战张飞。张辽、徐晃二将，纵马也来夹攻。两边军混战做一团。操乘空走过，诸将各自脱身。张飞从背后来赶曹操。
第四次也是许褚身败名裂的一次：汉中战场，褒斜道一战。这一战之后，许褚消失在三国演义之中。醉酒状态下的许褚，被张飞一个回合打落马下！许禇当先，横刀纵马，引军前进。二更以后，往褒州路上而来。行过一半，忽山凹里鼓角震天，一枝军当住，为首大将乃燕人张益德也，挺矛骤马，直取许褚。褚舞刀来迎。只一合，一矛正中许褚眉心，翻身落马。
看了两人的交战你会发现，四次交战，许褚两次都是败军之将，急于脱身逃生；一次身不由己，并未交战；一次醉酒状态，并未发挥出真正实力。也就是说两人并没有一次真正意义上的势均力敌的较量。但是许褚因为交战时机的原因四次皆败，也是不争的事实。
同一类型的战将
许褚有一个外号叫虎痴，这也是曹操对许褚的一个评价，从中也能看出，许褚属于勇猛型的战将，对于武功招式的修炼应该不甚精通。再看张飞，当阳桥张飞计退曹军之后，诸葛亮笑着夸张飞说：猛张飞也会使计谋了。由此可见，张飞也是勇猛型的战将。张飞与许褚，属于相同类型的战将，交战之时自然也就比较简单，直接拼杀完事。但是张飞个人战力是一直在成长的，从张飞与吕布的交战记录就可以看出张飞的成长。虎牢关前三英战吕布，两人打了50回合，不分胜负。到了吕布占徐州的时候，张飞与吕布在徐州城下大战100回合未分胜负。由此可见张飞在三国前期战斗力一直处于增长状态。而许褚则无相关记载，由此可见张飞算是勇猛型战将里面技术比较好的，在打许褚之时，自然占尽优势。
为何许褚能够平典韦，战马超
许褚与典韦能够战平我不知道从何说起，也未听说。战平马超应该是指许褚裸衣战马超一战。当时西凉军进攻曹操，曹操使徐晃背后偷袭城前西凉军，需要有人争取时间，拖延西凉军。于是曹操用激将法，激许褚迎战马超。许褚为报知遇之恩，抱着必胜、必死之心迎战马超。俗话说软的怕硬的，硬的怕不要命的，这一战许褚赢在气势，赢在以命相搏的打法。因此许褚能够与马超战平！
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