演艺生涯

吴宗宪早年以歌手身分出道，后来演艺重心转移到主持。主持节目时，吴经常使用时下流行用语，甚至创造流行，备受欢迎，并以敏捷临场反应、犀利口才、幽默风趣和无厘头风格着称，形成独树一格的「吴氏搞笑风格」（宪式幽默）。吴宗宪的事业总收入，曾为台湾全体艺人年度总冠军，亦长年雄踞主持人收入榜首，多年来其高额收入和庞大的副业版图始终是外界茶馀饭后的话题与关注焦点]。

1980年〜2000年

1980年，吴宗宪于台北一家证券公司打工担任小弟，閒暇时则与苏芮一同参加台视的经典歌唱竞赛节目《五灯奖》〈情歌对唱比赛〉；卫冕至四度三关时，由于吴宗宪必须服兵役，而放弃卫冕，这也是吴宗宪进入演艺圈的起点。

在民歌餐厅驻唱时，吴宗宪结识一位音乐製作人，而后在其帮助下，在1985年发行的合辑《新金曲奖_青年创作园地》中录製演唱两首歌，第一首歌为《天伦家乡》，第二首歌为《是否永久》；在完成第一首歌曲后不久，他便入伍服役，并分发至金门艺工队。据传有一次马山观测所播放起歌曲《天伦家乡》时，吴宗宪听到后相当惊讶，伫立原地且泪流满面，旁人见状纷纷问他发生了甚麽事，他激动表示观测站此时播放的歌曲是自己所演唱的，但由于当时吴宗宪尚未成名，当下无人相信。

退伍后，吴宗宪在民歌西餐厅驻唱，同时在证券公司当营业员助理。对于藉由《五灯奖》比赛出道成为歌手，多年后他直言：「就算五度五关，都不见得能出唱片，所以我很清楚，要圆演艺圈的梦，就必须先养活自己！」。除了在音乐界持续筹备发行个人专辑，吴宗宪亦逐渐转战综艺圈和主持界。这段期间，他一方面大量参与校园演唱会和工地秀演出或担任主持人，另一方面进军电视圈争取综艺节目参演和主持机会，同时仍持续发展自己喜爱的音乐歌唱事业。

1987年5月13日，吴宗宪的第一张个人专辑《是不是这样的夜晚你才会这样的想起我》发行，他自评「歌红人不红」。1990年2月25日，吴宗宪发行第二张个人专辑《七夕雨》，开始走红东南亚，以歌手身分走红于新加坡、马来西亚一带，有「星马王子」之美誉。1991年，吴宗宪以此张专辑入围第3届金曲奖「最佳国语歌曲男演唱人奖」。

1993年，吴宗宪参演华视综艺节目《鑽石舞台》的短剧单元，只是跑龙套的角色；此外，他亦不时参演飞梭综艺台的大型综艺节目《猪哥亮臭弹秀》，与「秀场天王」猪哥亮一搭一唱，效果颇佳。随后，吴宗宪在「综艺大哥大」张菲担纲主持的台视週末黄金时段经典综艺节目《龙兄虎弟》中成为固定班底，大放异彩。1994年起，吴宗宪在「综艺大姐大」张小燕主持的台视与华视週末黄金时段经典综艺节目《超级星期天》担任多年固定班底与助理主持人，表现突出、颇受好评。吴宗宪在参演主持《超级星期天》期间，由于摄影机机位有限，很难兼顾全部人，吴宗宪又反应太快，常常突然插话、导播来不及引导镜头，导致镜头经常跟不上。吴宗宪曾因此向製作人柴智屏抱怨镜头常没拍到自己，柴智屏建议他说话前先发出声音，提醒导播，以方便导播带镜头。此后，吴便自创「嘿嘿」的经典口头禅，并且在往后的主持生涯中一直沿用。

1994年5月5日，吴宗宪的第一张台语专辑《真心换绝情》发行，主打歌《真心换绝情》被中视台语连续剧《火中莲》选用为片尾曲，红极一时，吴宗宪亦以此张专辑荣获第6届金曲奖「最佳方言歌曲男演唱人奖」。1995年，吴宗宪成为华视综艺节目《笑星撞地球2：战神传说》外景主持人，他在同年也成为台视综艺节目《天天乐翻天》主持人。1997年4月，吴宗宪和「综艺大哥」胡瓜搭档主持中视综艺益智节目《天才Bang!Bang!Bang!》；同年，吴宗宪带领男子合唱团体「咻比嘟哗」出道，由吴宗宪、小钟（钟昀呈）、小马（倪子钧）和刘畊宏组成，名噪一时。1998年3月21日，吴宗宪接替龙劭华担纲主持中视综艺节目《我猜我猜我猜猜猜》主持人，大受欢迎，让吴从此成为台湾乃至华人世界最知名的节目主持人之一。1998年6月，吴宗宪发行专辑《吴宗宪的台语歌》；1999年，吴宗宪以此张专辑入围第10届金曲奖「最佳方言男演唱人奖」。2000年8月，吴宗宪率领自己旗下的子弟兵「宪宪家族」举行生平第一场大型个人演唱会。

2001年〜2010年

2000年后，吴宗宪的演艺事业攀上颠峰，除了每天都可在电视上看到吴主持的节目，他最多曾手上同时握有六个节目，有「会走路的印钞机」之称，从此吴宗宪也多次夺下台湾主持人收入榜首。2001年4月20日，媒体报导吴宗宪透过所属的唱片公司BMG安排，接受《时代杂志》亚洲版专访，成为台湾第一位接受该杂志採访的主持人，也是第一个登上国际主流媒体的台湾电视主持人。

同年6月28日，吴宗宪与女艺人锺真共同召开记者会，表示当时新一期《台湾壹週刊》所报导有关吴与锺真的绯闻是他自己设计的；吴宗宪除了公开播放设局影片为证，也将台视综艺节目《欢乐舰队》摄影团队拍摄假绯闻的录影带寄给《台湾壹週刊》。在记者会上，吴宗宪表示：「我想跟《壹週刊》的朋友讲：你们很精明，你们也很干练，但是你们上当了」；吴宗宪同时批评《壹週刊》搅乱台湾社会文化，并要求《壹週刊》「滚出台湾」。7月3日，吴宗宪带着许多演艺界人士的连署书到行政院新闻局请愿，希望新闻局善尽职责以监督狗仔队的採访行径，同时呼吁立法院儘速修法保障公民基本人权及自由；行政院新闻局出版事业处简任编译张裕然代表新闻局接受了连署书，但当时《出版法》已废止，新闻局无法可管。

自1990年代后期，吴宗宪开始创立「宪宪家族」。吴宗宪招揽属于自己的演艺人马，纳入旗下经纪公司，搭配往后几年陆续发展的副业体系和各种资源，成立艺人团队「宪宪家族」，盛极一时。「宪宪家族」全盛时期旗下包括康康、阿辉、NONO、咻比嘟哗、周杰伦、方文山、温岚、柯有伦、比莉、马维欣、谢丽金、马力欧、杨子仪、张怀秋、邱凯伟等知名艺人；家族旗下另拥有有线电视频道「ET Jacky」和唱片公司「阿尔发唱片」，并且与知名经纪人吴翊凤（Amy）旗下有吴辰君、贾静雯、陈昭荣和陈柏霖等着名艺人的「Amy家族」策略结盟，合组经纪公司「星之国际」，堪称当时台湾演艺界第一家族。「宪宪家族」中的主持人以同年出道的康康和NONO最为耀眼，吴宗宪、康康和NONO的搭档为广受观众喜爱的经典组合，他们成为吴宗宪身边最知名的顶尖搭档。2001年，传出吴宗宪因阿尔发持续亏损，以台币3亿元将公司出售给「好乐迪集团」；2002年，好乐迪完成入股併购阿尔发。2002年2月起，比莉、康康、阿辉和「咻比嘟哗」的小马等人陆续离开「宪宪家族」；其中康康于2004年4月合约期满后离去，小马亦于同年8月约满离开，家族成立初期的要角仅剩NONO和「咻比嘟哗」的小钟留下，「宪宪家族」后来另招募瑶瑶、洪诚阳和蔡旻佑等十多位新人。2003年1月1日，独资经营的吴宗宪因不堪亏损而退出有线电视频道事业，ET Jacky走入历史；于此前后，「宪宪家族」与「Amy家族」结束合作关係。